In lucrare este relatată o metodă de sinteză a racematului de 8-metildecan-2-il propanoat din materii prime disponibile comercial. Aceasta implică cuplarea încrucișată a 2-brombutanului cu reactivul Grignard, format din hexametilenclorhidrină
și magneziu,pentru a obține 7-metilnonan-1-olul care este oxidat cu până
la aldehidă cu clorcromat de piridiniu. Ulterior,aldehida este cuplată cu reactivul Grignard, format din iodură de metil și magneziu, iar alcoolatul obținut este esterificat
cu anhidridă propan
oică.
Racematul de
8
-
metildecan
-
2
-
il propanoat este utilizat în calitate de feromon sexual al viermelui
vestic al rădăcinilor de porumb.
This paper relates a synthesis method of 8-methyldecan-2-yl propanoate racemate from commercially available chemicals.
It implies cross-coupling of 2-bromobutane with Grignard reagent formed of hexamethylene chlorohydrin and magnesium.
The obtained 7-methylnonan-1-ol is oxidized to aldehyde with pyridinium chlorochromate and coupled with the Grignard
reagent obtained from methyl iodide and magnesium. The resulted alcohol was esterified with propanoic anhydride. The racemate of 8
-methyldecan-2-yl propanoate is applied as a sex pheromone of the western corn rootworm.
