SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF COPPER(II), NICKEL(II), COBALT(III) AND IRON(III) COORDINATION COMPOUNDS WITH 2-HYDROXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE N(4)-ALLYL-S-METHYLISOTHIOSEMICARBAZONE

Abstract

The paper presents the synthesis of the 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde N(4)-allyl-S-methylisothiosemicarbazone (HL) and seven coordination compounds of copper, nickel, cobalt and iron with this ligand. The new obtained compounds were studied using IR, 1H and 13C NMR spectroscopy, elemental analysis, molar electric conductibility and magnetic susceptibility. The in vitro antiproliferative activity of the HL and synthesized coordination compounds was screened on HeLa cancer cells and normal MDCK cells. The isothiosemicarbazone HL shows better anticancer activity towards HeLa cancer cells than doxorubicin that is used in medical practice and it also practically does not affect the growth and proliferation of normal cells. Moreover, it manifests high antioxidant activity towards ABTS•+ radical cation that exceeds the activity of trolox.

Lucrarea conţine descrierea sintezei N(4)-alil-S-metilizotiosemicarbazonei 2-hidroxi-3-metoxibenzaldehidei (HL) şi a șapte compuşi coordinativi ai cuprului, nichelului, cobaltului şi fierului cu acest ligand. Compușii noi obținuți au fost studiați cu ajutorul spectroscopiilor IR şi RMN ( 1H şi 13C), analizei elementale, conductivitaţii molare şi susceptibilității magnetice. Cercetarea proprietăţilor antiproliferative in vitro ale ligandului și complecșilor a fost testată pe celule canceroase HeLa și pe celule normale MDCK. Izotiosemicarbazona HL arată o activitate anticancerigenă mai bună față de celulele canceroase HeLa decât doxorubicina care este utilizată în practica medicală și, de asemenea, practic nu afectează creșterea și proliferarea celulelor normale. Mai mult decât atât, HL manifestă o activitate antioxidativă ridicată față de cationul radical ABTS•+ care depășește activitatea troloxului.